V době své aktivní kariéry se považoval za jednu z největších a nejrespektovanějších hrozeb. S tímto statusem se však po odchodu do důchodu jen hodně těžko loučil. Nová generace fanoušků už jeho jméno sice tak dobře nezná, přesto je
Penn dodnes považován za jednoho z nejlepších fighterů celé historie UFC, s nímž jsme se mohli setkávat od pérové až do polotěžké váhy.
Před dvaceti lety se ovšem na ty váhové kategorie dívalo jinak a působili tam i borci s jinými stavbami těla. Dnes už byste tam fightera Pennovy tělesné struktury nepotkali.
Vzhledem ke svému působení na té vrcholné scéně si Penn vydobyl respekt a vytvořil si novou image, díky níž se začal pokládat za jednu z nejobávanějších hrozeb na celé UFC soupisce. A když potom pověsil rukavice na hřebík, horko těžko se se svou rolí loučil.
„Když jsem odešel do důchodu, bylo to pro mě všechno jiné, těžké. Přestal jsem se starat o svou bojovou image, přestal jsem se starat o to, co si o mně lidé myslí, a natropil jsem pár problémů,“ pověděl Penn v interview Joemu Roganovi.
„Bylo to pro mě všechno obtížné, rozloučit se s touhle více než dvacetiletou etapou, při které se ze mě stal Nejděsivější muž planety. Bylo pro mě náročné přijmout ten fakt, že se do této role už nikdy nevžiju… Ale takhle to potká každého, kdo skutečně miluje tento sport,“ je si vědom.
